タブレットのOSアップデートはそのままでも大丈夫ですか？

安定動作しているのであれば必要ありません。重大な問題などでアップデートが必要の際は「お知らせメール」を配信します。
「お知らせメール」の配信先は、ウォッチャーの「通報メール先」に登録されたメールアドレスとなります。